Die Oberlandtour beginnt am Felswatt, wo der Aufstieg von Unterland hin zum Oberland endet. Dabei spazieren Sie in Richtung Nordwest, um zur Klippe zu gelangen. Hier gehen Sie stets parallel zum Meer und haben einen atemberaubenden Ausblick auf die Nordsee, wobei Sie dem Klippenrandweg folgen. An den Hängen können Sie dabei nach dem wilden Klippenkohl Ausschau halten, während Sie sich den Wind um die Nase wehen lassen. Nach einiger zeit erreichen Sie den Lummenfelsen und das Wahrzechen von Helgoland die "Lange Anna". Ein weiteres Higlight der Route ist der "Big Bang" - der Name gehört zu der Operation der Briten im 2. Weltkrieg, als sie Helgolands Festung völlig zerstören sollten. Kurz vor der Stadt des Helgoländer Oberlandes finden Sie die Vogelwarte der Insel, die nicht nur für Vogelbeobachter lohnenswert ist. Innerhalb der Stadt entdecken Sie dann auch immer wieder berühmte Persönlichkeiten, wie James Krüss, den bekannten Kinderbuchautoren. Zum Ende der Tour können Sie dann auch noch die Bunker der Hochseeinsel besichtigen, bevor es nach einem Spaziergang zurück ins Warme zum Aufwärmen geht.